Formulación y nomenclatura de Química Orgánica

Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC de 2013

https://iupac.org/what-we-do/books/bluebook/
Si quieres practicar a nombrar y formular compuestos orgánicos básicos, te recomendamos este estupendo juego similar al parchís.

Las representaciones tridimensionales son posibles gracias a 3Dmol.js:

Nicholas Rego and David Koes

3Dmol.js: molecular visualization with WebGL

Bioinformatics (2015) 31 (8): 1322–1324 https://doi.org/10.1093/bioinformatics/btu829

Índice

Nomenclatura de sustitución

Es la nomenclatura principal para nombrar compuestos orgánicos, los cuales se tratan como una combinación de un compuesto padre y de grupos funcionales, uno de los cuales se designa como el grupo funcional principal. El grupo principal formará la cadena principal, mientras que el resto podrá formar parte de la cadena principal o formar cadenas laterales.

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Elemento Significado
hept(a) cadena principal (heptano)
en(o) insaturación
di prefijo multiplicador
ona sufijo para el grupo principal (cetona)
cloro prefijo de sustituyente
2 4 5 6 localizadores

Prefijos multiplicadores para entidades simples y complejas

Simple Complejo Simple Complejo
2 di bis 8 octa octakis
3 tri tris 9 nona nonakis
4 tetra tetrakis 10 deca decakis
5 penta pentakis 11 undeca undecakis
6 hexa hexakis 12 dodeca dodecakis
7 hepta heptakis 20 icosa icosakis

Creación de nombres sistemáticos

La formación de un nombre sistemático requiere varios pasos:

  1. Determinar el grupo funcional principal que se nombrará mediante un sufijo.
  2. Determinar la cadena principal, que ha de contener el grupo principal.
  3. Nombrar la cadena principal y especificar cualquier insaturación (enlaces C=C y C≡C).
  4. Combinar el nombre de la cadena principal con el sufijo del grupo funcional principal.
  5. Identificar los sustituyentes y ordenar sus prefijos alfabéticamente.
  6. Insertar prefijos multiplicadores y localizadores.

PIN

La nueva edición del Libro Azul incorpora un conjunto jerárquico de criterios para elegir el nombre único que se prefiere a efectos de regulación, el Preferred IUPAC Name, o PIN.

Grupos funcionales — sufijos y prefijos

Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos dentro de una molécula que puede ser responsable de las reacciones químicas características de esa molécula. La siguiente tabla muestra la fórmula, sufijo (si es principal) y prefijo de cada uno de ellos, en orden decreciente de prioridad:

Compuestos padre (hidrocarburos)

Compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono (C) e hidrógeno (H). Distinguimos entre:

Alifáticos
Pueden ser de cadena abierta (acíclicos) o cerrada (cíclicos).
Aromáticos
Hidrocarburos cíclicos con enlaces simples y múltiples alternados. Ej.: benceno.

Alcanos (C—C)

Hidrocarburos en los que los enlaces C—C son todos simples. Se nombran con un prefijo que indica el número de átomos de carbono y la terminación –ano.

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Metano
Etano
Propano
Butano

En caso de ser sustituyentes, cambian la terminación –ano por –il(o).

Cicloalcanos

Se añade el prefijo ciclo– al nombre del hidrocarburo.

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Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclohexano
Ciclodecano

Alquenos (C=C) y alquinos (C≡C)

La presencia de insaturacionesenlaces dobles (C=C) y triples (C≡C)— se indica mediante las terminaciones –eno e –ino, respectivamente, y localizadores definiendo sus posiciones.

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Buta-1,3-dieno

Pent-1-en-4-ino

Ciclohexa-1,3-dieno

En caso de ser sustituyentes, terminan en –enil(o) e –inil(o), respectivamente.

Aromáticos (arenos)

El benceno, C6H6, es el hidrocarburo aromático de referencia.

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Benceno
Tolueno
Etenilbenceno
1,2,4,5-tetrametilbenceno

En caso de ser sustituyente, se denomina fenil(o).

¿Cómo es mejor representar el benceno? Pincha aquí para leer una interesante discusión en forma de 🧵 hilo de Twitter

Arenos policíclicos con importancia en el estudio de sistemas biológicos

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Naftaleno
Antraceno
Fenantreno

Elección y numeración de la cadena principal

Elección

La cadena principal se elige aplicando los siguientes criterios:

  1. Contiene el grupo funcional principal.
  2. Contiene el mayor número de grupos funcionales.
  3. Los sistemas de anillos son prioritarios frente a las cadenas.
  4. Contiene más átomos.
  5. Contiene más enlaces múltiples (dobles en caso de empate).
  6. Contiene más sustituyentes.

Numeración

La cadena principal se numera aplicando los siguientes criterios:

  1. Localizadores más bajos para heteroátomos (sustitutos de algún carbono en la cadena principal).
  2. Localizador más bajo para el grupo funcional principal.
  3. Localizadores más bajos para enlaces dobles y triples.
  4. Localizadores más bajos como conjunto para todos los sustituyentes nombrados como prefijos.
  5. Localizadores más bajos para sustituyentes en orden de mención (alfabético).

Nomenclatura de clase funcional

También conocida como nomenclatura radicofuncional, es la preferida para ésteres y haluros de ácido (también utilizada para éteres y cetonas). Los nombres consisten en el nombre del grupo principal del compuesto seguido de la palabra de y el nombre del sustituyente al que va unido.

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Propanoato de metilo

Cloruro de acetilo

Bromuro de benzoilo

Representación gráfica (zigzag)

Funciones que contienen halógenos (F, Cl, Br o I)

No pueden ser nunca el grupo principal, por lo que se nombran añadiendo el prefijo fluoro–, cloro–, bromo– o yodo–, según corresponda, al nombre del hidrocarburo.

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1,1,1,2-tetrafluoroetano

1,1-dicloroeteno

1,2-dibromobenceno

Yodometano

Funciones que contienen oxígeno (O)

Alcoholes (—OH)

Si son el grupo principal se añade el sufijo –ol al nombre del hidrocarburo, en caso contrario se utiliza el prefijo hidroxi–.

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Etanol

Fenol

Ácido 2-hidroxipropanoico

Aldehídos (—CHO)

Si son el grupo principal se añade el sufijo –al (o –carbaldehído) al nombre del hidrocarburo, en caso contrario se utiliza el prefijo formil– (u oxo–).

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Formaldehído

Benzaldehído

Ácido 4-metil-3-formilpent-3-en-1-oico

Cetonas (=O)

Si son el grupo principal se añade el sufijo –ona al nombre del hidrocarburo, en caso contrario se utiliza el prefijo oxo–.

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Propan-2-ona

1-feniletan-1-ona

2-metil-3-oxo-butanal

Éteres (—OR)

No pueden ser nunca el grupo principal, por lo que se nombran añadiendo el prefijo (R)oxi– al nombre del hidrocarburo.

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Etoxietano

Anisol

Furano

Ácidos carboxílicos (—COOH)

Son compuestos con un grupo carboxilo, —C(=O)OH. Si son el grupo principal se nombran comenzando por ácido y añadiendo el sufijo –oico (o –carboxílico) al nombre del hidrocarburo, en caso contrario se utiliza el prefijo carboxi–. Ejemplos: aminoácidos y ácidos grasos.

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Ácido acético

Ácido benzoico

Ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico

Ésteres (—COOR)

Derivan de ácidos, en los que al menos un grupo hidroxi, —OH, se sustituye por un grupo —OR. Se utiliza la nomenclatura de clase funcional, sustituyendo la terminación –oico del ácido por –oato, si son el grupo principal; en caso contrario se utiliza el prefijo (R)oxicarbonil–.

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Acetato de etilo

Benzoato de metilo

Ácido 3-(acetiloxi)propanoico

Carboxilatos (—COO)

Son la base conjugada de un ácido carboxílico, siendo iones con carga negativa (aniones). Se utiliza la nomenclatura de clase funcional, sustituyendo la terminación –oico del ácido por –oato, si son el grupo principal; en caso contrario se utiliza el prefijo carboxilato–.

Haluros de ácido (—COX)

Derivan de ácidos carboxílicos, sustituyendo el grupo hidroxi, —OH, por un haluro (F, Cl, Br o I). Se utiliza la nomenclatura de clase funcional, comenzando por haluro de y sustituyendo la terminación –oico del ácido por –oilo, si son el grupo principal; en caso contrario se utiliza el prefijo halocarbonil–.

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Cloruro de acetilo

Bromuro de benzoilo

Ácido 4-clorocarbonil-3-hidroxi-2-metilpentanoico

Funciones que contienen nitrógeno (N)

Aminas (—NH2)

Si son el grupo principal se añade el sufijo –amina al nombre del hidrocarburo, en caso contrario se utiliza el prefijo amino–.

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Prop-1-en-1-amina
Anilina
2-(dimetilamino)etanol

Aminas secundarias y terciarias

Cuando se reemplazan hidrógenos del grupo —NH2 por sustituyentes complejos se utiliza la letra N en vez de números localizadores.

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N-metilmetanamina
N-fenilanilina
N,N-dimetilmetanamina

Amidas (—CONH2)

Si son el grupo principal se añade el sufijo –amida (o –carboxamida) al nombre del hidrocarburo, en caso contrario se utiliza el prefijo carbamoil–.

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Acetamida
Benzamida
Asparagina

Amidas secundarias y terciarias

Igual que en las aminas, la sustitución de hidrógenos del grupo —CONH2 se denota por la letra N en vez de números localizadores.

Nitrilos (—C≡N)

Si son el grupo principal se añade el sufijo –nitrilo (o –carbonitrilo) al nombre del hidrocarburo, en caso contrario se utiliza el prefijo ciano–.

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Butanonitrilo

Benzonitrilo

2-cianoprop-2-enoato de metilo

Nitrocompuestos (—NO2)

No pueden ser nunca el grupo principal. Se nombran añadiendo el prefijo nitro–.

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2-nitropropano

2,4,6-trinitrotolueno

1,2,3-trinitroxipropano

Rodrigo Alcaraz de la Osa
Rodrigo Alcaraz de la Osa
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Soy Doctor en Física y Profesor de Física y Química en el IES Peñacastillo de Cantabria (España).

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